Si pensa che la città sia di origine messapica, anche se allora non aveva configurazione di città ma al più appariva come un agglomerato di fattorie.  Alcuni insediamenti fanno ipotizzare che la città sia stata occupata dai Romani dalla seconda metà del IV secolo a.C. fino all'inizio del II secolo a.C.. Francavilla sorse agli inizi del XIV secolo per iniziativa di Filippo I d'Angiò, principe di Taranto e signore di Oria, nei dintorni di una villa rustica di epoca romana, costruita verso la fine del I secolo a.C. vicino al canale Reale (lungo l'antica via Appia), nell'odierna contrada S. Lorenzo.
Secondo la tradizione il principe durante una battuta di caccia (1332) rinvenne un'immagine della Beata Vergine dipinta su un muro diroccato vicino una fontana, e li fece erigere una chiesa in segno di devozione che prese il nome dall'episodio di S. Maria della Fontana o anche chiesa Matrice o Madre. (La chiesa venne distrutta da un terremoto nel 1743, oggi, dopo la ricostruzione del XVIII secolo, sopravvive ancora un muro laterale con monofora). Intorno alla chiesa, divenuta casale, iniziò a radunarsi una comunità i cui membri provenivano dalle campagne intorno, e prese il nome di Villa San Salvatore. Nel 1336 il Re Roberto d'Angiò conferma a Filippo dell'Antoglietta la donazione precedentemente fatta da Filippo Principe di Taranto a sua madre Data Adimari, figlia del Conte del Mugello e vedova di Guglielmo dell'Antoglietta, delle terre e del casale con autorizzazione a cingerli di mura e di fossato.
Le numerose franchigie concesse dal principe angioino le diedero il nome di Franca Villa (dal francese ville), città franca, ossia esente da tasse e contributi. A causa del moltiplicarsi in quel periodo di centri con lo stesso nome (per i medesimi motivi), per distinguerla venne successivamente chiamata Francavilla d'Otranto, e infine nel 1864 Francavilla Fontana, dall'icona bizantina che raffigura la Madonna della Fontana e a ricordo dell'episodio del principe fondatore.